2004- … : Kariyere verdiği ara ve Aile
2004’ün diğer yarısında, Spears, aile kurmak amacıyla, kariyerine ikinci bir ara vereceğini duyurdu. Federline ile evliliğinin hemen sonrasında, People’a şunları söylemişti: “ Genç bir anne olmak istiyorum. Gelecek yıl 23 olacağım ve bu yüzden buradayım.” Sonrasında, Britney nadiren ortalarda görünmesine rağmen, “Britney Spears endüstrisi” kendi kendine çalışmaya devam etti.
Spears, Crossfire röportajında ve Fahrenheit 9/11 filminde, Başkan George W. Bush’a olan güvenini açık bir şekilde belirtti. “Dürüst bir şekilde, başkanımızın verdiği her karara güvenmemiz ve onu desteklememiz gerektiğini düşünüyorum. Bilirsiniz, olanlara sadık olmak…” Fakat basına sızan haberlere göre, Amerika’nın en popüler politikacıları şunları düşünüyordu: “Biz ciddi bir politik partiyiz ve gerçekten Britney gibilerinin bizim promosyonumuzu yapmasına ihtiyaç duymuyoruz. Buna rağmen, bazı gazeteler, şu an bu promosyonun işine yaradığını yazıyor. Aksine, bize yarardan çok zarar verdi. Britney’in etkisini istemiyoruz.”
2004’ün Eylül ayında, Spears ilk kokusu “Curious”ı piyasaya çıkardı ve bir yıl içerisinde 100 milyondan dolardan daha fazla gelir elde etti. Curious’ın başarısı üzerine, 2005 Eylül ayında, ikinci Elizabeth Arden kokusu “Fantasy”yi piyasaya çıkardı.
Spears’ın ilk toplama albümü, Greatest Hits: My Prerogative 2004 sonunda piyasaya çıktı. Albüm, Amerika listelerine dört numaradan girdi. Eski hitlere ek olarak, albümde “My Prerogative”, “Do Somethin” ve 2005 yazı boyunca Spears’ın kocasıyla olan reality şovunun parçası “Chaotic” olmak üzere üç yeni şarkı vardı. Özel prodüktörlerin yapımında bulundukları, beş bölümlük Britney and Kevin: Chaotic, birçok eleştiriye maruz kaldı ve reytingleri beklendiği kadar çok yükseltmedi. Chaotic, Eylül ayında, DVD olarak piyasaya sürüldü. DVD ayrıca bonus bir müizk CD’si içeriyordu ve şarkılar arasında, kariyerinin o noktasındaki en yeni şarkı olan "Someday (I Will Understand)” de vardı.
Spears, 2005 Nisan ayında, resmi sitesi aracılığı ile hamile olduğunu duyurdu. Aynı ay içerisinde, Britney apar topar Florida’da bir hastaneye kaldırıldı ve kırk sekiz saatini doktor gözetiminde geçirdi. Sonrasında People’a şunları söyledi: “Sadece biraz kanamam vardı; fakat oraya gittik ve her şey düzeldi.” 14 Eylül 2005’te, Sean Preston Federline, 30 cm boyunda, 3 kg ağırlığında sezaryen operasyonla, Santa Monica,Kaliforniya’da dünyaya geldi. İki gün sonra, Spears ve oğlu, hastaneden taburcu oldu ve Malibu’daki evlerine doğru yola çıktılar.
İlk çocuğunun doğumundan sonra, Britney’in kariyeri aynı düşük seviyede kaldı. 2005’in sonunda, Jive B in the Mix: The Remixes adlı remiks albümünü piyasa sürdü. Albüm için Amerika’da herhangi bir promosyon yapılmadı. Çıkış haftasında listelerde ilk yüze dahi giremedi ve 15,000’den daha az kopya sattı. Albüm, dans müziği listelerine giren hit parça “And Then We Kiss”i de içeriyordu.
Britney, 2006 Mart ayında, Will & Grace’e konuk oyuncu olarak katıldı. Sonra ise, David Letterman’ın The Late Show adlı programına sürpriz konuk olarak katılarak, ikinci hamileğini halka duyurdu.
Spears, Haziran 2006’da, kocasıyla hakkında çıkan boşanma dedikoduları, gelecek kariyer planlarını, o anki duygusal durumunu ve anneliği ele almak amacıyla NBC’nin programı Dateline’a katıldı. Araba kullanırken, oğlunu rahat bir şekilde kucağında oturtmasına karşılık çıkan tartışmaya cevap olarak Matt Lauer’a şunları söyledi: “ Ben bunu kendi babamla da yaptım. Kucağına otururdum ve araba kullanırdım. Biz kırsal kesimdeydik.” Röportajda, ayrıca en azından bir yıl daha albüm çıkarmayacağından bahsedildi ve Britney’in çocuklarının biraz daha büyümelerini bekleyeceğini söyledi. Ayrıca, yeni bebek kıyafetleri tasarımı "Baby's All Rock 'n' Roll”dan da bahsetti.
NBC Dateline sonrası, Britney, Harper’s Bazaar’ın Ağustos 2006 kapağına çıplak poz verdi. Dergiye verdiği röportajda ise, performans işinden emekli olmaya hazır olmadığını “Bu işi tekrar yapmak için sabırsızlanıyorum” sözleriyle dile getirdi. Britney ayrıca, ikinci bebeğinin doğumundan sonra vücudunu tekrar şekle sokmayı planladığını da söyledi. People’ın 28 Ağustos 2006 sayısında, sonraki stüdyo albümünü 2007’de çıkaracağını dile getirerek, albümü “şimdiye kadar olanlardan daha havalı; eğlenceli,hareketli ve seksi..” olarak tanımladı. Britney, yazıda ayrıca, yaklaşan doğumunun da sezaryen olacağını söyledi. 20 Ağustos 2006’da, Britney, Teen Choice Awards’ta, sahnede kocası Kevin Federline’ın sunumunu yaptı. Bu Spears’ın, neredeyse iki yıldır ilk kez bir ödül töreninde yer almasıydı. Britney, sonbahar sonlarına doğru, yeni bir koku piyasa sürecek ve bu onun dördüncü parfümü olacak. Britney Spears ve eşi Federline 2006 MTV Video Müzik Ödülleri’ne uydu ile bağlanarak, ‘En İyi R&B Video’ ödülünün sunumunu yaptılar ve küçük bir skeç sergilediler. Spears, ayrıca Dionne Warwick’in 2007’de,45. müzik yılı şerefine çıkaracağı albümde düet yaptığı sanatçılar arasında bulunuyor.12 Eylül 2006’da, Cedars-Sinai Medical Center, Los Angeles, California’da; ikinci oğlu Jayden James Federline’ı yine sezaryen yöntemi ile dünyaya getirdi.
Kasım ayının başlarında, “uzlaştırılamaz farklılıklar” nedeniyle kocası Kevin Federline’dan boşanmak için resmi işlemlere başvurdu ve iki çocuğunun da velayetini istedi. Sonraki gün Kevin Federline, eşinin boşanma isteğine resmi yolla cevap vererek, iki çocuğunun da velayetini istediğini bildirdi. Kevin Federline’ın avukatının verdiği bilgiye göre, boşanma bildirisi, Kevin’ı şaşkınlık içinde bıraktı.