1998–2000: Erken Gelen Ticari Başarı

1998 yılının sonlarına doğru, Spears’ın çıkış parçası "...Baby One More Time", radyo istasyomnlarında ve müzik televizyonlarında görünmeye başladı. 1.63 boyunda, kahverengi gözlü, okul kızı görünüşlü Spears’ın oynadığı video, birçok platinum satış elde ederek, Amerika’da, İngiltere’de ve birçok ülkede bir numaraya yükselerek, uluslararası başarı kazandı. Birçok ülkede, listelerde zirveye oynayan ilk albümü ...Baby One More Time’I 1999’ın başında çıkardı. Albüm Amerika’da 14 kez platinum satış elde etti.
Spears, Rolling Stone’un, 1999 Nisan sayısının kapak kızı oldu. Fotoğraflar çevrede büyük spekülasyonlara neden oldu çünkü herkes daha on yedi yaşında olan Spears’ın göğüslerine silikon enjekte ettirdiğini düşünüyordu. Fakat bu iddialar Spears’ın yakınları tarafından yalanlandı. Yaz geldiğinde, Britney ilk Amerika turnesine (...Baby One More Time Tour) başladı. 1999’un sonunda, Spears, yılın en büyük starlarından biri haline gelmişti ve birçok ödül için adaylıklar kazanmıştı. Aralık ayında, Billboard Müzik Ödülleri’nde, ‘Yılın En İyi Kadın Sanatçısı’ ödülüne içeren dört ödüle sahip oldu. Sonraki Amerikan Müzik Ödülleri’nde Pop/Rock dalında ‘En İyi Çıkış Yapan Sanatçı’ ödülünü kazandı. Şubat 2000’de düzenlenen Grammy’de ‘En İyi Yeni Artist’ ödülünün dahil olduğu iki adaylığı vardı.
Sonraki kısa ömürlü Crazy 2K Tour’da, Spears’ın ikinci albümünün ilk parçası , "Oops!... I Did It Again" yayımlandı. Şarkı, radyo istasyonlarında günün en çok istek alan şarkısı olarak rekora imza attı ve büyük bir hızla Amerika’da ve diğer ülkelerde, Top 10 listelerine ilk sıradan girdi. Mayıs

2000’de çıkan albüm, Amerika’da ilk haftasında 1.3 milyondan fazla satarak “lk Haftasında En Çok Satan Kadın Sanatçı Albümü ” rekorunu kırdı. Müzik başarı ve satışlar konusunda, bu albüm Spears’ın debut albümüne çok benziyordu fakat ikinci albüm iyi eleştiriler aldı. ''Oops..'' o zamanların süperstarı Shaina Twain’in, kocası Mutt Lange ile beraber kağıda döktüğü “Don't let me be the last to know” parçasını da içeriyordu.


Spears, 2000 yazında ilk dünya turnesine (Oops!... I Did It Again World Tour) çıktı. Annesi Lynne ile ortaklaşa Britney Spears' Heart-to-Heart adlı kitabını yazdı. 2000 MTV Video Müzik Ödülleri gecesinde, üzerinden çıkarıp attığı siyah takım elbisesinin altındaki ten rengi ve kristallerle bezenmiş kostümüyle sergilediği performansta, genç yaşıyla çelişen bir görüntü sergiledi. 2000 yılının sonlarında, iki Billboard Müzik Ödülü kazandı ve iki Amerikan Müzik Ödülü adaylığı elde etti. Grammy’de iki adaylığından bir tanesi, Oops!... I Did It Again için En İyi Pop Vokal Albümü’ydü; fakat yine kazanamadı.